Urée --CO(NH2)2

Le terme urée désigne à la fois un composé chimique particulier et un ensemble de composés organiques :

• l'urée ou carbamide (DCI) est le composé CO(NH₂)₂ ;
• les urées sont les dérivés de l'urée de formule générale (R1,R2)N−CO−N(R3,R4).

L'urée joue un rôle important dans le métabolisme des composés azotés chez les animaux et est la principale substance contenant de l'azote dans l'urine des espèces urotéliques comme les mammifères. C'est un solide incolore et inodore, hautement soluble dans l'eau, et pratiquement non toxique (DL₅₀ de 15 g/kg chez le rat). Dissoute dans l'eau, elle n'est ni acide ni basique. Dans le corps humain, elle intervient dans de nombreux processus métaboliques, notamment pour l'excrétion d'azote. Elle est synthétisée dans le foie par la combinaison de deux molécules d'ammoniac (NH₃) avec une molécule de CO₂ dans le cycle de l'urée.

L'urée est largement utilisée en agriculture comme engrais azoté. C'est également une importante matière première pour l'industrie chimique.

Histoire

L'urée naturelle est découverte en 1773 par Hilaire Rouelle. Formée dans le foie lors du cycle de l'urée, à partir de l'ammoniac qui provient de la dégradation terminale de trois acides aminés : l’arginine, la citrulline et l’ornithine, l’urée naturelle est éliminée par l'urine. La dégradation de tous les autres acides aminés de l'organisme aboutissent, directement ou indirectement, aux trois précédemment cités.

En 1828, après avoir maîtrisé la synthèse de l'acide cyanique, Wöhler réalise celle de l'urée. En traitant l’acide cyanique par l'ammoniaque, il obtient du cyanate d'ammonium qui s'isomérise en urée :

 

Cette expérience provoque une révolution. Elle apporte en effet la preuve qu’il est possible de synthétiser un composé organique en dehors d'un organisme vivant. Elle marque ainsi le début de la chimie organique et annonce la fin de la théorie de la force vitale.